27 Απρ 2013

Παρα-νιτρο-ανιλίνη και πυκνό θειικό οξύ


Αρωματικές ενώσεις λέγονται αυτές που περιέχουν ένα τουλάχιστον πυρήνα βενζολίου.
Η ανιλίνη ή φαινυλαμίνη προκύπτει εάν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου του βενζολίου από αμινομάδα (-ΝΗ2).
Ένας Αγγλος φοιτητής, ο W.H. Perkin, είχε την ιδέα να οξειδώσει την ανιλίνη, με την ελ­πίδα ότι θα παρασκεύαζε κινίνη. Αυτό έγινε το 1856, όταν οι σχετικές γνώσεις ήταν ελάχιστες και δε θα προκαλούσαν το μει­δίαμα που θα σχηματιζόταν στα χείλη ενός σύγχρονου χημικού για την ανεδαφικότητα της ιδέας. Το προϊόν της οξείδωσης ήταν ένα μαύρο ίζημα που δεν αποθάρρυνε το νεαρό ερευνητή, καθώς διαπίστωσε ότι κατά την αραίωση του στο νερό έπαιρνε ένα ωραίο ιώδες χρώμα. Στη συνέχεια απομόνωσε τη νέα ένωση που είχε σχηματιστεί και την ονόμασε μωβεΐνη. Από δω και πέρα η τύχη δεν έπαιξε μεγάλο ρόλο. Η μωβεΐνη αποδείχθηκε άριστη βαφή για το μαλλί και το μετάξι κι ένα μεγάλο βαφείο ενδιαφέρ­θηκε να τη χρησιμοποιήσει. Σε ηλικία 20 ετών ο Perkin έχτισε ολόκληρο εργοστάσιο παραγωγής μωβεΐνης, εγκαινιάζοντας την εποχή των συνθετικών χρωμάτων, τα οποία γρήγορα εκτόπισαν τα φυσικά.

Όταν η ανιλίνη νιτρωθεί, της προσθέσουμε δηλαδή μια νιτρο-ομάδα (-ΝΟ2) στη θέση 4, που λέγεται και παρα-  θέση, παράγεται η 4-νιτρο-ανιλίνη ή π-νιτρο-ανιλίνη.
Μια μικρή ποσότητα π-νιτρο-ανιλίνης με μια μικρή ποσότητα πυκνού θειικού οξέος και κατόπιν θέρμανση, μας δίνει το αποτέλεσμα της εικόνας. Η μαύρη  στήλη που ανασηκώνεται είναι άνθρακας...

Σημείωση : απανθράκωση με πυκνό θειικό οξύ έχουμε και στους υδατάνθρακες, όπως για παράδειγμα στο κλασικό πείραμα επίδρασης πυκνού θειικού οξέος στη ζάχαρη ("carbon snake"). Δείτε αυτό το πείραμα εδώ.


Δεν υπάρχουν σχόλια:

Δημοσίευση σχολίου